Hva er en stereo kjemisk reaksjon?

Stereoisomerer er molekyler identiske på alle måter redde en: atomene finnes i ulike 3D-ordninger. For eksempel har 1,2-dikloreten to stereoisomerer - en hvor de to kloratomene er på samme side av dobbeltbindingen, og en hvor de befinner seg på motsatte sider. Når kjemikere prøver å gjøre bare en av to eller flere mulige stereoisomerer, de ofte gjør bruk av stereospesifikke reaksjoner, som gir bare en stereoisomer som et produkt.

stereospesifisitet

I en stereospesifikk reaksjon, stereokjemien av reaktanten bestemmer stereokjemien av produktet. Med andre ord, for en gitt sett av reaktanter, er bare en stereoisomer er dannet i reaksjonen. Dette er forskjellig fra en stereoselektiv reaksjon, hvor flere stereoisomerer er produsert, men noen av dem dannes i større mengder enn andre. Å huske dette skillet, bare tenke på den siste delen av hvert ord; en stereospesifikk reaksjon angir hva produktet skal være, mens en stereoselektiv reaksjon bare selekterer for en av flere mulige produkter.

sn2

SN2-reaksjoner er et vanlig eksempel. Når en SN2-reaksjon finner sted, en elektron-rik reaktant eller nukleofil angripe en elektron-fattig eller elektrofilt karbon i en annen reaktant som, man kan koble ut et atom eller gruppe fra den andre reaktant i prosessen. Den gruppen som blir sparket ut kalles utgående gruppe. Nukleofilen angriper elektrokarbonatom fra den side som er motsatt den forlatende gruppe, og arrangementet av atomene i området rundt denne elektrofil karbonet blir invertert i prosessen - en litt som blåser en paraply innsiden ut.

mekanismer

Mekanismen for de fleste SN2-reaksjoner sikrer at hvor mer enn en stereoisomer er mulig som et produkt, vil bare en bli dannet. Når den hydrogensulfid ion reagerer med R-2-bromooctane, for eksempel, er S-2-octanethiol det eneste produktet. Det finnes andre typer stereo reaksjoner, men alle av dem har denne funksjonen til felles. Mekanismen eller sekvens av hendelser som finner sted i løpet av reaksjonen fører direkte til en spesifikk stereoisomer som produkt.

Bruker

Kjemikere ofte konfrontere situasjoner der de trenger for å syntetisere en av flere mulige stereoisomerer. Mange aminosyrer, for eksempel, har to mulige stereoisomerer, men natur gjør bruk av bare ett. For å gjøre aminosyrer syntetisk, da, kjemikere vanligvis må enten lage en blanding av de to stereoisomere former og skille dem fra hverandre, noe som reduserer utbyttet, eller bruk av stereospesifikke / stereoselektive reaksjoner. Stereospesifikke reaksjoner er også viktig i produksjon av forskjellige medikamenter.