Hva skjer når du blander Aceton & Klor?

Aceton inneholder en karbonylgruppe - et karbon med en dobbeltbinding som forbinder den til et oksygenatom - og to metylgrupper forbundet til karbonylkarbonet. Metyl karbon er et begrep som refererer til de karboner i disse metylgrupper. Alfa-halogenering refererer til tilsetning av et halogen som klor til den første, eller alfa, karbon. Vanligvis trenger du en syre eller base for å gjøre denne reaksjonen foregå ved en merkbar hastighet.

Syre-katalysert Mechanism

I syre-katalyserte prosess, donerer syren et hydrogenion til karbonyloksygen, slik at de to metylgrupper surere. En av metylgruppene mistet en hydrogenion til en base som et vannmolekyl, og skaper et mellomprodukt som kalles en enol. Den deprotonerte alfa-karbonet i enol angriper nå en av de klormolekylene, danner en binding sammen med den og skape et kloridion. Til slutt, donerer karbonyloksygen hydrogen som er koblet til den tilbake til en base i oppløsning, regenerering av katalysatoren.

Base-Forfremmet Mechanism

I basis-aktiverte mekanisme, fjerner basis et hydrogenion fra en av de to metylgrupper. Dette er bare mulig fordi de alfa-karbonatomer i et keton er usedvanlig sure. Tapet av hydrogenioner danner et mellomprodukt som kalles et enolat ion. Den deprotonerte karbon i enolatet ion angriper nå klor-molekylet, som danner en binding sammen med en av de to kloratomer og skape et kloridion i prosessen.

resultater

Den syre-katalyserte og base-promo mekanismer fortsette ved forskjellige mekanismer, selv om de i utgangspunktet synes å ha det samme resultat - et kloratom erstatter et av hydrogenatomene på ett av de to metylgrupper. Det er imidlertid en viktig forskjell. Kloratomet er elektrontiltrekkende, så det gjør karbonyloksygen mindre elektron-rik og derfor mindre basisk, samtidig som det gjør også den a-karbonet mindre elektron-rik og derfor surere.

Ytterligere reaksjoner

I syre-katalyserte mekanisme, når en av de to metylgrupper er halogenert, er karbonyloksygen en dårligere base og således mindre tilbøyelige til å akseptere et hydrogenion igjen, slik at aceton blir vanligvis bare halogeneres en gang i en sur oppløsning. I base-mediert mekanisme, derimot, de flere halogenatomer som er knyttet til dem, er mer sure alfa-karbonatomer blir, så aceton vil typisk bli klorert flere ganger. Med syre, vil du vanligvis bare har ett klor for-hydrogen substitusjon. Med baser, vil flere hydrogenioner på a-karbonet byttes for kloriner, etterlater utgangsmateriale som ikke har reagert.