Hvilke Carbons er bundet til fire forskjellige substituenter?

Carbon som har enkeltbindinger bare og ingen dobbeltbindinger kalles sp3-hybridisert. En SP3-hybrid karbon vil ha fire andre atomer knyttet til den. Disse atomene trenger ikke alle være forskjellige. I tilfelle av metan, for eksempel, er det sentrale karbon bundet til 4 hydrogenatomer. Hvis karbon har fire forskjellige substituenter eller grupper knyttet til det, men da er det som kalles en kiralt karbon, som har noen spesielle egenskaper.

kiralitet

Et kiralt karbon ikke har noen intern symmetriplan. Hvis du kunne ta en kniv og skjær gjennom denne karbon, uansett hvilken vei du skjære den, vil du aldri få to halvdeler som er speilbilder av hverandre. Med andre ord, er en chiralt karbon asymmetrisk. Et molekyl med den samme egenskapen kalles et chiralt molekyl. Vanligvis men ikke alltid et molekyl som inneholder minst ett kiralt karbon vil være kirale også.

rotasjon

Bilde en forbindelse med følgende formel: CFClBrH. Dette karbon har et fluor, et klor, et brom og et hydrogenatom forbundet til det. Karbonatomet vil danne sentrum av et tetraeder, med de fire atomer som peker mot hvert av hjørnene. Anta at fluor er i utgangspunktet peker bort fra deg, klor og brom i utgangspunktet peker mot deg, og hydrogen peker rett opp. Forestill deg nå at du på magisk vis kan bytte eller bytte plasseringen av to av atomene uten å endre de andre - brom og hydrogen forbli som før, for eksempel, men fluor peker nå mot deg og klor er nå peker bort. Hvis du tar disse to molekyler og rotere dem i ditt indre øye, vil du finne at det ikke er mulig måte å overlagre en på den andre. Med andre ord, selv om de har den samme kjemiske formel og den samme forbindelse, er forskjellige molekyler.

enantiomerer

En karbon med fire forskjellige substituenter er kiralt og har derfor to ikke-superimposable speilbilde former. Kjemikere kaller disse enantiomerer. Hvis du ønsker å tenke på dette på en mer intuitiv måte, bare se på hendene. De er speilbilder av hverandre; men hva skjer hvis du prøver å riste noens høyre hånd med venstre? I likhet med de to formene av kiralt molekyl, hendene er ikke-superimosable.

meso

En forbindelse som inneholder minst ett kiralt karbon er typisk kiralt. Meso forbindelser er imidlertid et unntak fra denne regelen. En meso-forbindelsen har to eller flere kirale karbonatomer og et symmetriplan som går gjennom den, slik at en halvdel av molekylet er et speilbilde av den andre. Ta for eksempel cis-1,2-cykloheksandiol (du kan finne strukturen for denne forbindelsen under linken i Resources). Den har to kirale karbonatomer (karbonatomene som er knyttet til -OH-grupper), men et symmetriplan går mellom dem. Hvis man tegner speilbildet av denne forbindelse, kan den bli overlagret på det opprinnelige. Cis-1,2-cykloheksandiol er et eksempel på en meso-forbindelsen. Trans-1,2-cykloheksandiol, derimot, er chiral og har en enantiomer.

Fun Fact

Enantiomerer ofte samhandle annerledes med biologiske systemer. Det er fordi proteiner har hulrom og strukturer som samhandler med molekyler som har en bestemt form, og en enantiomer "passer", mens den andre ikke - mye som en høyre hånd ikke vil passe i en venstrehendt baseball hanske. Blant mange nysgjerrige eksempler er sammensatt som gir peppermynte olje sin duft, (R) -carvone. Den enantiomeren av (R) -carvone er (S) -carvone, det sammensatte som gir karve sin duft. (S) -carvone og (R) -carvone har de samme kjemiske formler og tilkoblingsmuligheter, men de er speilbilder av hverandre.