Hvordan beregne enantiomert overskudd & polarimetri

Hvordan beregne enantiomert overskudd & polarimetri


Mange organiske stoffer utvise optisk aktivitet; det vil si, roter de plan-polarisert lys. Slike forbindelser mangler et symmetriplan. Mer spesifikt, kan molekylet ikke legges over dets speilbilde. Denne situasjonen oppstår ofte når ett eller flere karbonatomer i et molekyl som er bundet til fire forskjellige kjemiske grupper. De grupper som er knyttet til disse karbonatomer - kalt "kirale sentre" - kan ha to mulige konfigurasjoner, noe som resulterer i to forskjellige forbindelser som kalles "enantiomerer". Kjemikere skille mellom enantiomerer med betegnelser for (R) og (S), (+) og (-), eller D og L.

Mange reaksjoner i organisk kjemi fremstille blandinger av enantiomerer. En enhet som kalles et polarimeter måler i hvilken grad en oppløsning roterer plan-polarisert lys. Dataene fra slike målinger tillater kjemikere for å bestemme prosenten av hver enantiomer til stede i blandingen. Kjemikere vanligvis angi dette som "enantiomerisk overskudd", som egentlig representerer forskjellen mellom prosentandelene av de to enantiomerer.

Bruksanvisning

1 Beregn den spesifikke dreining, [a], av prøven i henhold til [a] = a / (c

l), hvor a representerer den observerte rotasjon, dvs. avlesningen fra den polarimeter, representerer c konsentrasjonen av prøven i gram per milliliter (g / ml) og L representerer lengden av prøvebeholderen i centimeter (cm). For eksempel, hvis en prøve fremstilt fra 1,5 g av optisk materiale som er oppløst i vann til et sluttvolum på 10 ml og målt i en 5,0 cm celle ble bestemt til å ha en optisk rotasjon på +3,5 grader, da konsentrasjonen ville være 1,5 g / 10 ml = 0,15 g / ml, og [a] = 3,5 / (0,15 5.0) = 4,7.

2 Finne den spesifikke rotasjon av en av enantiomerene i blandingen i sin rene form. Dette innebærer vanligvis å finne forbindelsen i et oppslagsverk, for eksempel "The Dictionary of organiske forbindelser» eller «The Merck Index", i tillegg til en rekke elektroniske kilder (se Ressurser). For eksempel, dersom forbindelsen under undersøkelse er en blanding av L- og D-glutaminsyre, og deretter L-glutaminsyre oppviser en spesifikk dreining på +12 grader.

3 Beregn det enantiomere overskudd (ee) ifølge

ee = (observert spesifikk rotasjon) / (spesifikk rotasjon av ren enantiomer) * 100%.

Fortsetter f.eks

ee = (3,5 / 12) * 100% = 29%.

Dette betyr at prøven inneholder en 29 prosent overskudd av L-glutaminsyre. Eller, fordi prosentandelen av D- og L-enantiomerene, må summen til 100 prosent, og prøven inneholder 64,5 prosent L-glutaminsyre og 35,5 prosent D-glutaminsyre.