Hvordan Bond Dissosiasjon Energy påvirke karbonforbindelser?

Hvordan Bond Dissosiasjon Energy påvirke karbonforbindelser?


Bond dissosiasjon energi er hvor mye energi det tar å bryte en obligasjon. Det er vanligvis målt i kilokalorier per føflekk eller kilojoule per muldvarp --- med andre ord, hvor mye energi du trenger å legge inn for å bryte bindingen i en føflekk eller 6.022 x 10 ^ 23 molekyler. Bond dissosiasjon energiene er viktige fordi de er et mål på bindingsstyrke, hvor tett to atomer er koblet sammen.

Bond Strength

Per definisjon, jo høyere obligasjons dissosiasjon energi, jo sterkere bindingen. En svak obligasjon tar mye mindre energi for å bryte enn en sterk en. Den gjennomsnittlige binding dissosiasjon energi for en karbon-jod-binding, for eksempel, er 51 kilokalorier per mol, mens den gjennomsnittlige bindingen dissosiasjon energi for en karbon-fluorbinding er 116 kcal per mol, noe som innebærer at karbon-fluor-bindinger er mye sterkere enn karbon-jod obligasjoner. Likeledes dobbeltbindinger er mye sterkere enn enkeltbindinger (selv om mange reaksjoner involverer brudd bare en av de to dobbeltbindinger i stedet for dem begge).

Advarsler

Det er ekstremt viktig å innse imidlertid at disse tallene og andre som dem er bare gjennomsnitt. Det er fordi styrken av en obligasjon varierer avhengig av hva annet er plassert i nærheten i molekylet. Det kan ha hørt, for eksempel at fenoler er mye mer sure enn alkoholer, som innebærer OH-bindingen i et fenol er lettere å bryte enn OH-bindingen i en alkohol. Derfor bør du alltid huske på at gjennomsnittlig obligasjons dissosiasjon energier er bare gjennomsnitt og behandle dem som sådan.

reaktivitet

Til syvende og sist, styrken av hver obligasjon bestemmer hvor lett det er å bryte, og om en reaksjon som involverer at obligasjonen vil være eksoterm (varme-releasing) eller endotermisk (varmeabsorberende). Dersom obligasjonene dannet i en reaksjon er sterkere (har høyere obligasjons dissosiasjon energier) enn obligasjonene som ble brutt, er reaksjonen eksoterm, og produktet er mer stabil eller lavere i energi enn reaktantene. Dersom en reaksjon utvekslet en jod bundet til et karbon for et fluor bundet til et karbon uten å gjøre noen andre endringer, for eksempel, kan man forutsi at reaksjonen skulle være eksoterm, fordi bindingen ble brutt var svakere enn bindingen som ble dannet .

reaksjoner

Hvis du legger opp bindingen dissosiasjon energi for alle obligasjoner som bryter i en reaksjon til og trekke fra bindingen dissosiasjon energi for alle obligasjoner som er dannet, kan du ofte få et grovt anslag over hvor mye varmeenergi sluppet (eller absorbert) ved reaksjonen. Hvis du ser på hydrogenering av 1-buten, for eksempel, ville du trenger å bryte en CC π bindingen, bryte en HH obligasjon og danne to CH bindinger. Den gjennomsnittlige obligasjons dissosiasjon energier er 63 kcal / mol, 104 kcal / mol og 99 kcal / mol, henholdsvis, så 63 + 104-2 x 99 = -31 kcal / mol, noe som betyr at denne reaksjonen er eksoterm. Når det skjer, den målte varmen av hydrogene for 1-buten er -30,3 kcal / mol, så i dette tilfellet figuren du får fra den gjennomsnittlige obligasjon dissosiasjon energier er faktisk en ganske godt estimat.