Hvordan finner jeg ut en Alpha sukker fra en Beta sukker?
Sukker er alles favoritt organiske forbindelser. De mest grunnleggende typer sukker er de enkle former som glukose, fruktose og galaktose; kombinasjoner av disse enkle sukkerarter utgjør mer komplekse versjoner som sukrose (en sammenkobling av glukose med fruktose) og laktose (en sammenkobling av glukose med galaktose). Kjemien av de enkle sukkerarter er gjort mer komplisert ved de forskjellige former eller isomerer de tar på. Et nyttig skille innebærer såkalte alfa-sukker og beta-sukker.
Bruksanvisning
1 Husker at et enkelt sukker som glukose kan eksistere i en lineær form eller en syklisk form. I den cykliske form, har to deler av lineært molekyl forenet under dannelse av en ring.
2 Vær oppmerksom på at lineær form og de sykliske skjemaer kan interkonverteres, spesielt i oppløsning. Begrepene alfa og beta, imidlertid referere spesifikt til de sykliske former.
3 Se på en tegning av den sykliske isomer du studerer. Finne karbonet som er festet til en) et oksygenatom som er en del av ringen, og 2) en -OH-gruppe (et oksygen og et hydrogen). Dette karbon blir kalt det anomere karbon.
4 Legg merke til at det finnes to muligheter. -OH-Gruppen bundet til det anomere karbon kan være over ringen eller under den. En av disse konfigurasjonene kalles alfa-anomeren, og den andre er beta- anomer.
5 Bestem hvilke av atomer eller grupper knyttet til det anomere karbon har lavest "prioritet". Husk at i organisk kjemi, tilordner du prioritere atomer eller grupper basert på atomnummer. Brom har høyere prioritet enn oksygen, som har høyere prioritet enn karbon, som har høyere prioritet enn hydrogen. For å prioritere, da, starte med fire atomer knyttet til det anomere karbon. Hvis en av dem har lavere prioritet enn alle de andre, er det lavest prioritet. Hvis to av dem er de samme (f.eks to karboner) og har lavere prioritet enn de andre, se på hva som er knyttet til hver av disse to atomer og holder på å gå utover til du finner et poeng av forskjell. Hvis en karbon hadde en -CH2OH gruppe knyttet til den og en -CH3 gruppe bundet til det, for eksempel, vil den sistnevnte være lavere prioritet, fordi den første punkt av forskjell er substitusjonen av en oksygen for et hydrogen og oksygen har en høyere atomnummer enn hydrogen.
6 Ta de tre andre atomer knyttet til det anomere karbon og telle dem en gjennom tre fra høyeste prioritet til lavest.
7 Mentalt rotere molekylet slik at lavest prioritet atom eller gruppe er vendt bort fra deg. Tegn molekylet i denne konfigurasjonen på papir hvis det hjelper. Du vil merke at når du telle sammen atomene knyttet til det anomere karbon fra en til tre (høyest prioritet til lavest), skal du i en sirkel rundt det anomere karbon. Hvis du oppdager at du går fra en til tre rundt den sirkelen tar deg med klokken, er sukker beta. Hvis det tar deg i mot klokka, er sukker alpha.
Hint
- Den vanligste sukker du vil støte på er D-glukopyranose, og det er et enkelt triks du kan bruke til å finne ut hvilken konfigurasjon som er alfa og som er beta for dette molekylet. Hvis gruppen -OH på det anomere karbon i D-glukopyranose er på samme side av ringen som den -CH2OH-gruppen, er det beta. Hvis den er på motsatt side, er det alfa. Vær imidlertid oppmerksom på at dette trikset ikke vil fungere på samme måte for andre sukkerarter som fruktose eller erytrose.