Hvorfor er Fenol surere enn Sykloheksanol?

Fenol og cykloheksanol er organiske forbindelser med en rekke viktige anvendelser i industrien, spesielt ved fremstilling av plast. Selv fenol er bare en svak syre, gjør sin struktur det surere enn sykloheksanol.

typer

Cykloheksanol tilhører en klasse av organiske forbindelser som kalles alkoholer, definert som forbindelser som har en hydroksylgruppe (OH) festet til et karbonatom. Fenol og andre fenoler har også en hydroksylgruppe, men i det tilfelle hydroksylgruppen er koblet til et karbonatom som er en del av en fenylring. Denne forskjell er viktig for å bestemme surhetsgraden av hver forbindelse.

Funksjon

Når fenol donerer et hydrogenion til vann, blir det gjenværende elektronpar på oksygenatom delocalized, noe som betyr at det blir redistribuert inn i fenylringen, og kan ikke bli tildelt med sikkerhet til hvilket som helst par av atomer. Denne effekten er mulig på grunn av de rc bindingene i fenylringen (obligasjoner som dannes mellom overlappende uhybridiserte p-orbitaler). I cykloheksanol, på den annen side, er alle karbonatomene i ringstrukturen dele enkeltbindinger, og det er ingen rc bindinger, slik at den negative ladning på oksygen blir ikke delokalisert hvis hydrogen er donert til vann.

effekter

Siden den negative ladningen blir delokalisert etter fenol mistet hydrogen fra sin hydroksylgruppe, den korresponderende base av fenol er mye svakere enn den korresponderende base av cykloheksanol. Som et resultat, er dissosiasjonskonstanten for større fenol enn det er for cykloheksanol, fenol så er en sterkere syre i vann (som betyr at det donerer flere hydrogenioner). Andre molekyler i den klasse av forbindelser som kalles fenoler er vanligvis svake syrer også, selv om de er mye svakere syrer enn carboxylsyrer som eddiksyre som en generell regel.