Oppbygging av Methylparaben

Oppbygging av Methylparaben


Methylparaben, mer vitenskapelig kjent som metylparahydroksybenzoat eller metyl-4-hydroksybenzoat, er et fargeløst og nesten smakløst, krystallinsk pulver, med en molekylvekt på 152,2. Den brukes først og fremst som et soppdrepende middel i matvarer, kosmetikk, solkremer, sjampo og medisiner. Methylparaben har blitt funnet å være nesten ikke-toksisk, eller "generelt anerkjent som sikker" (GRAS), med bare sjeldne tilfeller av følsomheten rapportert. Det absorberer lett gastrointestinally og gjennom huden.

Drosophila

Methylparaben er viktig i oppdrett av Drosophila, som er mer allment kjent som bananflue. Bananflue er viktig for genetisk forskning, på grunn av sin ekstremt hurtig livssyklus og dens genetiske kompleksitet. Det er studert for å hjelpe til i forståelsen av andre livsformer, inkludert mennesker. Mat-kulturer for å heve dem i laboratoriet kan inkludere en liten mengde av metylparaben som en form inhibitor som form ødelegger utvikle fluer.

Synthesis

Selv om det finnes i naturen, er metylparaben kommersielt syntetisert ved en modifikasjon av Kolbe-Schmitt reaksjon, hvor karbondioksid blir omsatt med kaliumfenoksyd:

1) 2 KOH + CO₂ + HO-C₆H ... "KO-C₆H₄-COO - K + + 2 H₂O
2) KO-C₆H₄-COO - K + + H₂SO₄ 'HO-C₆H₄-COOH + K₂SO₄
3) CH₃OH + HO-C₆H₄-COOH + H₂SO₄ + Δ 'HO-C₆H₄-COOCH₃ + H₂O

Når natriumhydroksyd anvendes i reaksjonen i stedet for kaliumhydroksyd (en stor atom), vil reaksjonen ikke skape para-forbindelsen (1,4 reaksjonsseter på benzenringen), men den orto-forbindelsen (1,2)

Sikkerhet Bekymringer

Selv om det har vært generelt innrømmet at methylparaben er egentlig ikke giftig, ikke alle er enige. Referanser er sitert som indikerer metabolitter av methylparaben bygge opp i kroppen, spesielt i kvinners bryster og eggstokker.

The Food and Drug Administration begrenser methylparaben bruk i næringsmidler til "gode produksjonsprosesser", som utgjør mindre enn 0,1 prosent.

Endret Evaluering av NIH

I 2008, det amerikanske National Library of Medicine, i samarbeid med National Institutes of Health, postet en endelig endret rapport om sikkerhetsvurdering av metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl- og benzyl- parabener som brukes i kosmetiske produkter i sin Internet Journal of Toxicology. Selv om de rapportere, i visse tilfeller, at noen uønskede resultater oppstått, vil disse uønskede resultater var mange ganger mindre alvorlige (noen ganger flere hundre tusen ganger mindre) enn de som finnes i den østrogen-hormonet, østradiol.

Biologisk nedbrytbarhet

For de som ønsket av å holde miljøet rent av stoffer som ikke kan brytes ned, er spørsmålet om biologisk nedbrytbarhet av parabener svært viktig. Det ser ut til at standard parabener alle bryte ned helt i miljøet til andre stoffer, naturlig forekommende, som selv bryter ned ytterligere til ufarlige produkter.