Utarbeidelse av Kamfer Fra camphene

Kamfen, C10H16, fremstilles fra a-pinen, og er et to-ringmerket monoterpene hydrokarbon. Terpener er nært forbundet med bartrær. Faktisk ordet "terpen" kommer fra "terpentin".

Kamfer, C10H16O, en hyggelig, medisinsk luktende terpenoid, en gang ofte funnet i hjemmet, besitter antimikrobiell og bedøvende egenskaper. Det er også brukt i hostedempende midler.

Kamfer er laget av camphene via inter omorganisering, acetat fangst, hydrolyse og deretter oksidasjon.

reaksjon Sequence

Camphene gjennomgår Wagner-Meerwein omorganisering, forming isoborneol av bindingen flytting. Diagrammet viser de tre nøytrale arter involvert i omorganisering.

Mange reaksjoner er reversible. Ved å "fange" en konfigurasjon, reversibilitet elimineres, og det ønskede produkt fremstilles i høyt utbytte. Dette er hensikten med acetat i syntesen av kamfer - for å drive reaksjonen i den ønskede retning - for dannelsen av isoborneol acetat. Noen ganger kan denne reaksjon utføres i nærvær av en katalysator, slik som en wolframholdig polysyre.

Den isoborneol acetat kan deretter forsåpes til isoborneol ved behandling med alkoholisk kaliumhydroksyd. Etter avkjøling blir produktet behandlet med vann, slik at faststoff isoborneol, som ikke er vannløselige, for å felle ut. Å samle det opp ved filtrering og tørking, kan det isoborneol deretter oksyderes ved hjelp av mildt oksydasjonsmiddel, natrium-hypokloritt blekemiddel (i nærvær av eddiksyre). Alternativt kan den oksyderende blanding av kromsyre og svovelsyre brukes, men genererer denne brysomme krom avfallsstoffer.

Wagner-Meerwein omorganisering og karbokation rearrangements

Den karbokation (tidligere kalt Carbonium ion) ble første gang observert i 1901. Men dette omorganisering oppdaget av den tyske kjemikeren Hans Meerwein (1879-1965) var den første reaksjonen proklamert å ha involvert en karbokation mellom.

forholdsregler

Noen av de materialer som brukes i denne synteseprosedyre er potensielt farlig. Eddiksyre, for eksempel, er i stand til å produsere alvorlige brannskader uten å påføre mye, om noen, initial smerte. I tillegg er røyk er skadelig for slimhinner og øynene. Alkoholholdige kaliumhydroksid er sterkt etsende. Selv kamfer og de andre stoffer som anvendes som de viktigste reaktanter er giftige og kan forårsake problemer dersom riktig sikkerhetsutstyr, inkludert laboratorie hetter, ikke blir brukt.