Virkningene av Substituenter på surhet

En substituent er definert ved Merriam-Webster Dictionary som "et atom eller gruppe som erstatter et annet atom eller gruppe i et molekyl." Når dette skjer, virker en substituent pH av molekylet den festes til, og kan øke eller minske dets surhet. Substituenter er viktig for å bestemme den opphavsmolekylet i organisk kjemi. The University of Calgary har elektroniske ressurser som fastsetter forholdet mellom substituenter og reaktive og induktive effekter i sin "Reaksjoner av Arenes elektrofil aromatisk substitusjon."

økt surhet

Hvis substituent fjerner elektroner, styrker det syrer og svekker baser. Disse substituenter er ofte kalt elektrontiltrekkende grupper, eller EWGs. Ved å fjerne elektroner, stabiliserer substituent ionene, noe som øker eller reduserer surheten alkaliteten i molekylet.

økt Alkalitet

Hvis substituent legger protoner, styrker det baser og svekker syrer. Når en substituent tilfører elektroner, noen ganger kalt donerende, til et ion, destabiliserer det ion, noe som reduserer molekylets surhet og øker dets alkalitet.

Resonance Effect

En resonans effekten skapes når det er flere obligasjoner gjennom delocalized ioner og kan opprettes enten legge til eller fjerne elektroner. Elektron-tiltrekkende grupper deaktiverer den aromatiske ring ved å redusere elektrontettheten på ringen. Resonansstruktur, som ble oppdaget mer enn hundre år siden, gjør det mulig for organisk kjemi for å forutsi strukturen til et molekyl uten å bruke quantum fysikk og en datamaskin til å beregne eventuelle bindinger mellom substituentene og molekylene de er bundet til.

induktive Effects

Induktive effekter skje på grunn av elektronegativitet, som er et mål på tendensen til et atom for å tiltrekke seg en binding par av elektroner. Når atomer er like elektronegativ, har de en tendens til å tiltrekke en binding par av elektroner, og effekten vanligvis gjennomsnitt halvveis mellom de to atomer. Induktive effektene kan være et resultat av enten fjerne eller legge til elektroner. Disse effektene tillate etablering av molekyler med lik størrelse, men forskjellige elektroniske egenskaper.

praktisk bruk

Fordi substituenter muliggjøre nøyaktig endring av surhetsgraden av organiske molekyler, kjemikere bruke den til å utvikle et bredt spekter av produkter, fra ansiktskrem til stadium seter. Ved å variere substituentene som brukes i produksjonen av plastmaterialer, kan sluttresultatet være en tynn fleksibel film eller et fast plast som tåler hundrevis av pounds. Endring av elektrontiltrekkende grupper og elektrondonerende grupper gjør at sammensetningen av en alpha-hydroxy krem ​​å forsiktig eksfoliere huden rundt øyet eller en industriell styrke malingsfjerner. Dette er et tema av pågående etterforskning ved en rekke universiteter og kommersielle laboratorier.