Hva Er Benzen Ring?

Benzen er en organisk forbindelse med den empiriske kjemiske formelen C₆H₆. For mange år, den nøyaktige struktur unngikk kjemikere. De forventet benzen for å være en rettkjedet forbindelsen. En rettkjedet enkelt-bundet hydrokarbon strukturen vil ha formelen:

C₆H₁₄.

Mer eksplisitt, ville det være:

H₃C-CH-CH-CH-CH-CH,

Dette er for mange hydrogenatomer i forhold til karbonatomene. Selv en forbindelse som hadde tre dobbeltbindinger ville ikke bringe karbon-til-hydrogen-forhold ned i tilstrekkelig grad. Den kjemiske formelen ville være:

C₆H₈ eller H₂C = CH-CH = CH-CH = CH

Slike molekyler bør lett gjennomgå tillegg reaksjoner. For eksempel, etylen, C₂H₄, bør være i stand til å legge til en klor molekyl:

H₂C = CH + Cl₂ 'H₂ClC-CClH₂

Likevel, motstår benzen sterkt alle slike tillegg reaksjoner.

Ikke en rettkjedet Arter

Carbon danner fire enkeltbindinger, en dobbeltbinding og to enkeltbindinger, to dobbeltbindinger eller en trippelbinding og en enkeltbinding. Ingen av disse formler kan brukes til en rettkjedet struktur med suksess. Det er fordi benzen er ikke en rettkjedet struktur. Det faktum vil bli klart i en høyst uvanlig måte.

Kekule Hadde en drøm

I 1850-årene, tysk kjemiker august Kekule, som hadde vært svært interessert i problemet med benzen, ble sliten og hadde en dagdrøm. Han visualisert en slange med halen i munnen som spant rundt. Det slange var benzen, bite seg selv i halen. Benzen ble en ringstruktur. Det var fornuftig hvis de hadde fått et alternerende enkelt- og dobbeltbindinger. To slike identiske strukturer kunne trekkes (se figur 1). Kekule trengte å finne bevis hans dagdrøm var riktig.

Bekreftelse

August Kekule kom opp med en enkel metode for verifikasjon. Han realiseres bare en mono-derivat av benzen kan dannes. Dette innebar at alle benzen s karboner er ekvivalente, fordi uansett hvilken som reagerte, ble resultatet det samme. Dette ville bare være mulig hvis benzen eksisterer som en ring.

Når det gjelder di-derivater, kan bare tre isomerer bli gjort. En med substituenter på karbon en og to, ett med substituenter på karbon ett og tre og en med substituenter på karbon ett og fire (senere kalt orto, meta og para, henholdsvis). Dette igjen pekte på en enkelt seks-karbon ring.

Kritikk

Kekule metode for strukturbestemmelse ble kritisert, ettersom en ring med alternerende enkelt- og dobbeltbindinger skal danne to orto-strukturer, en med substituerte karboner atskilt av en enkeltbinding og en annen orto struktur med substituerte karboner atskilt med en dobbeltbinding.

En viktig Tweak

Kekule anerkjent legitimiteten av dette argumentet. For å veie opp for det, han foreslo (i 1872) som benzen obligasjoner bytte frem og tilbake, og dermed gjør alle seks karbon-karbon obligasjoner like, hvert å være singel halvparten av tiden og dobbel halvparten av tiden. Selv koblingsmekanismen er ikke lenger ansett som riktig (takk til kvantemekanikken), er forklaringen på tilsvarende obligasjoner.