Kjemi Eksperimenter med Aceton

Aceton er et forholdsvis enkelt molekyl - en karbonyl eller C = O-gruppe, med to metyl- eller CH3-grupper bundet til karbonylkarbonet. Til tross for sin tilsynelatende enkelhet, imidlertid, i likhet med andre karbonylforbindelser det har noen meget rik kjemi. Som du lærer organisk kjemi, vil du komme til å forstå slike ting som hvordan apotek kan brominate aceton, gjøre det til en ketal og redusere det til propan.

strukturelle trekk

Oksygenet i aceton suger elektrontettheten bort fra karbonylkarbonet. Følgelig er den oksygenelektronrike og kan reagere med elektron-fattig arter, spesielt hydrogenioner. Karbonylkarbonet, derimot, er elektron-fattig, og kan reagere med elektronrike arter. Til slutt, de to metyl- karbonatomer på hver side er uvanlig sure fordi den korresponderende base er usedvanlig stabile. Hvis en av disse to karboner gir bort en av hydrogenioner som er knyttet til den, vil den resulterende negativ ladning deles med og delocalized over karbonylgruppen.

bromination

Bare tilsetning av brom til en løsning av aceton fører til en meget langsom reaksjon. Vanligvis er det nødvendig å katalysere reaksjonen med enten en syre eller en base. Det er en viktig forskjell mellom de to: Når syre anvendes, er bare en bromatom typisk tilsatt til ketonet. Når basen anvendes imidlertid flere hydrogenatomer på de metylgruppene kan være erstattet med brom. Forskjellen ligger i reaksjonsmekanismen. En base trekker et hydrogenion av av en metylgruppe til kickstart reaksjon, mens en syre donerer et hydrogenion til karbonyloksygen. Når aceton har et bromatom tilsatt til den, den første type reaksjon (den initiert av base) er raskere, mens den andre type reaksjon er langsommere.

Wolff-Kishner Reduksjon

I Wolff-Kishner-reduksjonen, er en forbindelse som kalles hydrazin tilsettes til et keton som aceton. Hydrazinet tar plassen til den karbonyl-oksygen gjennom en flertrinnsprosess. Deretter tilsette en base som natriumhydroksyd og oppvarming av blandingen vil redusere molekylet til propan. Dietylenglykol er et vanlig oppløsningsmiddel for denne type reaksjon. I en annen noe tilsvarende reaksjon, kan aceton bli kombinert med azacyclopentane for å frembringe en form for forbindelse som kalles et enamin. Den azacyclopentane er en fem-leddet ring som inneholder et nitrogenatom; ved slutten av reaksjonen i nitrogen i ringen vil bli bundet til karbonylkarbonet i aceton, noe som vil ha mistet oksygen hittil knyttet til den. Karbonylkarbonet i aceton vil ha en dobbeltbinding i en av de metyl- karboner, som har tapt et hydrogenatom i tillegg.

Syre-katalysert Acetal Formation

Ofte i organisk kjemi, må man for å utføre en reaksjon som ikke ville være mulig, i nærvær av en karbonylgruppe. Kan "beskytte" karbonylgruppen ved å konvertere det til et acetal, hvor karbonylkarbonet har mistet sin oksygen, og er nå i stedet er koblet til to oksygenatomer, som hver er forbundet med en karbonkjede. Den enkleste måten å gjøre dette på er med etylenglykol (aka frostvæske). Når det blandes med etylenglykol i nærvær av en syrekatalysator, vil aceton bli omgjort til et acetal. Denne prosessen kan senere bli reversert ved hjelp av syre og vann.